In Een Winterreis gaat de hoofdpersoon Akijn, arts evenals de auteur, de levensgeschiedenis en vooral de ouderdom na van zijn vader. Dit verhaal dat overduidelijk autobiografische trekken vertoont. In het kader van dit levensverhaal wordt de aftakeling van de vader beschreven met veel oog voor de details van allerlei ziekten en kwalen die oude mensen kunnen treffen. Iets wat mogelijk is gemaakt door de geneeskundige vaardigheid van Willem Brakman. Akijn heeft daarnaast ontmoetingen met verschillende mensen die zijn vader hebben gekend. De beschrijving daarvan is vervuld van weemoed en melancholie en blijken van de onbereikbaarheid van het verleden. De speurtocht van Akijn leidt hem tenslotte naar Zeeuws Vlaanderen, de geboortestreek van zijn vader. Daarbij belandt hij in Hulst, bij een oude kennis van de vader, een demente bejaarde. De beschrijving van diens aftakeling leidt tot een verheviging van de tragiek van de ouderdom, welke slechts tijdelijk wordt verlicht door een korte idylle van Akijn met de kleindochter van de oude man.