Totto Chan bukan lah anak yang biasa, rasa keingintahuannya sangat tinggi sehingga tak jarang membuat orang dewasa di sekitarnya bingung bagaimana harus menghadapinya. Keunikannya ini membuat Totto Chan sampai harus dikeluarkan dari sekolah umum, sang Ibu pun akhirnya menemukan sekolah yang lebih cocok untuk Totto Chan, Sekolah Gerbong Kereta, Tomoe Gakuen. Bapak Kepala Sekolah, Kobayashi dengan senang hati menerima Totto Chan, dan Totto Chan pun sangat menyukai suasana sekolahnya yang baru, yang membuatnya makin bersemangat untuk pergi sekolah. Sekolah ini sungguh unik bagi Totto Chan, dan ini lah sekolah yang mampu mengubah hidupnya. Dengan sistem kurikulum yang berbeda, Tomoe Gakuen membiarkan siswanya untuk memilih pelajaran yang ingin mereka tekuni dari usia dini. Totto Chan dengan nama asli Tetsuko Kuroyanagi, yang tak lain adalah pengarang buku ini menceritakan pengalaman semasa kecilnya yang luar biasa. Ikuti kisah hidup Totto Chan dan berbagai hal yang unik selama masa sekolahnya di sekolah gerbong kereta berbalut alam