Sandra Berlin memiliki segalanya. Dia tinggal di Manhattan, meniti karier editorial di majalah mode kenamaan, serta baru bertunangan dengan pacarnya semasa high school, Bucky Ross. Bucky ibarat kesatria berbaju zirah di mata Sandra: eksekutif periklanan dan keturunan langsung tokoh kenamaan Amerika. Sandy membayangkan kelak dia hidup bahagia bersama Bucky di rumah besar bergaya Tudor di luar kota dan memiliki anak-anak yang manis. Setidaknya, itulah rencana semula. Sampai Sandy bertemu tunangan Bucky yang lain. Yang menceritakan padanya tentang tunangan yang ketiga.Kepedihan hati Sandy, pengkhianatan Bucky, serta kencan-kencan buta yang menyedihkan, memberi kita gambaran yang tajam, lucu, serta lugas, tentang hidup seorang gadis yang tiba-tiba tidak memiliki pasangan, dan mengingatkan kita bahwa sekalipun impian kita hancur berderai menjadi kenyataan yang menyakitkan, cinta tetap mampu memberi kejutan dengan cara yang tak terduga.