Tahun lalu Carrie Pilby lulus dari Universitas Harvard, di usia delapan belas tahun. Namun, kini dia masih tidak tahu bagaimana cara menyesuaikan diiri, memiliki teman dekat, atau bahkan berbicara dengan orang lain. Hasilnya, dia merasa sangat terisolasi. Carrie pun diminta untuk menyusun daftar berisi lima hal yang akan membawanya menemui orang-orang baru, belajar untuk menyikapi hidup menjadi lebih dewasa, dan menjawab pertanyaan, "perubahan apa yang bisa ia terima agar dapat menyesuaikan diri dengan sekitarnya?"