Eleanor “Ella” Swann sedang dirundung masalah. Satu, Daniel Han---bos barunya yang dingin dan menyebalkan---tidak menyukainya, dan pria itu bisa memecat Ella kapan saja. Dua, ibu Daniel bisa tetap mempekerjakan Ella asalkan gadis itu mau mengatur perjodohan Daniel dengan gadis pilihannya. Tiga, Ella harus menghadiri reuni SMA yang berarti bertemu dengan Samuel Parker, pria yang membuatnya sakit hati hingga sekarang. Namun, ketika urusan pekerjaan sudah aman, masalah baru justru muncul. Ella menemukan rahasia yang Daniel tutupi rapat-rapat. Skema perjodohan yang dirancang Ella seakan tak berguna dan malah menimbulkan kesalahpahaman baru. Belum lagi Samuel tiba-tiba datang ingin memperbaiki masa lalu mereka. Ketika semua rahasia terkuak, perasaan itu diam-diam muncul tanpa diminta. Ella harus menentukan pilihan: jujur tentang perasaannya sendiri atau membiarkan dirinya terluka lebih dalam lagi.